摘要：2025年3月10日，南方科技大学徐晶在国际知名期刊Journal of the American Chemical Society上发表了题为《Enantioselective Total Synthesis of Fortalpinoid Q via a

三尖杉二萜类化合物是一类在结构和生物活性方面都极具吸引力的天然产物，引起了各研究领域的广泛关注。

2025年3月10日，南方科技大学徐晶在国际知名期刊Journal of the American Chemical Society上发表了题为《Enantioselective Total Synthesis of Fortalpinoid Q via a TEMPO+BF4−‑Mediated Dehydrative Nazarov Cyclization》的研究论文，Haikang Mao为论文第一作者，徐晶为论文通讯作者。

徐晶，南方科技大学长聘教授，独立课题组长（PI），教育部长江学者特聘教授。2000年本科毕业于南昌大学；2004年硕士毕业于同济大学，随后加入药明康德担任有机合成研究员；2005年赴德国莱比锡大学攻读博士学位；2009年博士毕业。2009至2013年在加利福尼亚大学圣迭戈分校从事博士后研究。2014年加入南方科技大学化学系开展独立研究，同年入选深圳市海外高层次人才“孔雀计划”。2015年入选国家海外引进高层次人才计划（青年），随后晋升为准聘副教授，2020年晋升为长聘教授。

徐晶教授主要研究领域为复杂天然产物的全合成研究以及小分子药物研究。以第一作者或通讯作者身份在Acc. Chem. Res.，Nat. Rev. Chem.，J. Am. Chem. Soc.，Angew. Chem.，Nat. Commun.等国际知名期刊发表学术论文数十篇。因在天然产物全合成领域的学术贡献，先后入选/获得国家海外引进高层次人才计划（青年）、Thieme Chemistry Journals Award（2020）、药明康德生命化学研究奖（2022）、深圳市自然科学二等奖（2022，第一完成人）、南方科技大学校长杰出科研奖（2023）、深圳市鹏城孔雀计划特聘教授（2023）、教育部长江学者特聘教授（2024）等人才计划和荣誉奖项。

在本文中，作者报道了经过15步反应，对映选择性全合成三尖杉二萜类化合物Fortalpinoid Q。作者的合成策略突出了以下三个关键步骤：

(1) 采用雅各布森（Jacobsen）催化对映选择性克莱森（Claisen）重排反应，实现了两个相邻立体中心（包括一个全碳季碳中心）的一步构建；

(2) 采用温和的氧合铵盐（TEMPO+BF4-）催化脱水纳扎罗夫（Nazarov）环化反应，通过未官能化的二乙烯基亚甲基醇（TDC）底物快速构建了关键的环戊二烯基团；

(3) 通过简单的羟醛-内酯化级联反应，最终攻克了合成中的最后一个难题。

图1：代表性相关成果及合成方案

图2：对映选择性全合成路线

综上，作者报道了三尖杉二萜类天然产物Fortalpinoid Q的15步对映选择性全合成。研究团队通过对映选择性克莱森重排、脱水纳扎罗夫环化以及羟醛-内酯化级联反应等关键策略，成功构建了该复杂天然产物的五环骨架。

该研究首次实现了Fortalpinoid Q的对映选择性全合成，展示了从简单原料到复杂天然产物的高效合成路径。

本成果不仅为三尖杉二萜类化合物的合成提供了新的策略和方法，也为相关生物活性分子的开发奠定了基础，具有重要的学术和应用价值。

Mao H., Wang Q., Xu J. Enantioselective Total Synthesis of Fortalpinoid Q via a TEMPO+BF4−‑Mediated Dehydrative Nazarov Cyclization. J. Am. Chem. Soc. (2025). https://doi.org/10.1021/jacs.5c00319.

来源：朱老师讲VASP