摘要：四氢大麻酚根据双键位置的不同存在多种异构体，主要包括Δ9-四氢大麻酚、Δ8-四氢大麻酚、Δ10-四氢大麻酚。Δ9-四氢大麻酚，双键位于C9-C10（环己烯环），是最常见、最具精神活性的异构体，天然存在于大麻中，属于大麻植物中的主要大麻素。Δ8-四氢大麻酚，双键

四氢大麻酚（tetrahydrocannabinol，简称THC）是大麻中最主要的精神活性成分。它从何而来？

四氢大麻酚根据双键位置的不同存在多种异构体，主要包括Δ9-四氢大麻酚、Δ8-四氢大麻酚、Δ10-四氢大麻酚。Δ9-四氢大麻酚，双键位于C9-C10（环己烯环），是最常见、最具精神活性的异构体，天然存在于大麻中，属于大麻植物中的主要大麻素。Δ8-四氢大麻酚，双键位于C8-C9（环己烯环），精神活性较弱（约为Δ9-THC的50%-70%），天然含量极少，属于大麻植物中的次要大麻素。Δ10-四氢大麻酚，双键位于 C10-C11（侧链），精神活性低（显著低于Δ9-THC和Δ8-THC），部分研究认为其不存在天然形式。

Δ9-四氢大麻酚分子有 2个手性中心（C6α、C10α），理论上存在4种立体异构体，分别为(6αR,10αR)-Δ9-四氢大麻酚、(6αS,10αS)-Δ9-四氢大麻酚、(6αR,10αS)-Δ9-四氢大麻酚、(6αS,10αR)-Δ9-四氢大麻酚。除了第一种是天然存在、具有强精神活性外，其他3种都是人工合成、具有极弱或几乎无精神活性。我们通常所指的四氢大麻酚即(6αR,10αR)-Δ9-四氢大麻酚。

屈大麻酚（dronabinol）是人工合成的Δ9-四氢大麻酚，两者化学结构完全一致。世界卫生组织1984年4月9日公布的《国际非专利药品名称建议目录51》建议将dronabinol作为其国际非专利药品名称。世界卫生组织1984年6月9日公布的《国际非专利药品名称推荐目录24》正式采纳dronabinol作为其国际非专利药品名称。

Δ9-四氢大麻酚由以色列化学家拉斐尔·梅舒朗1964年首次从大麻中分离出来。1985年5月31日，美国食品药品监督管理局批准阿尔克姆实验室公司生产的屈大麻酚软胶囊（用芝麻油配制）上市，规格2.5mg、5mg、10mg，商品名Marinol（音译为“马里诺尔”），适用于治疗癌症患者化疗所引发的恶心或呕吐（传统止吐无效时）。1992年，Marinol的适用范围扩大到治疗艾滋病患者的厌食症。2016年7月1日，美国食品药品监督管理局批准贝努维亚医药运营公司生产的屈大麻酚口服液上市，规格5mg/ml，商品名Syndros（音译为“辛德罗斯”），适用于治疗艾滋病患者的厌食症。目前，我国尚未批准任何含四氢大麻酚等活性大麻素成分的药物上市。

美国1970年制定《管制物质附表》时将“Tetrahydrocannabinols”列入附表I，但没有区分合成四氢大麻酚与天然四氢大麻酚。对此，美国禁毒署解释称：“四氢大麻酚”是一类物质的统称，其含义包括天然四氢大麻酚和合成四氢大麻酚。2001年10月9日，美国禁毒署为此还专门发布了一项解释规则，其中规定：任何含有任何数量的四氢大麻酚的产品都是附表I管制物质，即使此类产品是由大麻植物（cannabis）中排除《管制物质法案》定义的“marihuana”（指将大麻植物中含活性药物成分的所有部分）后剩余的部分制成的。目前，美国《管制物质法案》将“四氢大麻酚”（包括其立体异构体、屈大麻酚）列入附表Ⅰ管制，将“美国食品药品监督管理局批准的屈大麻酚口服液”（如Syndros）列入附表Ⅱ管制，将“美国食品药品监督管理局批准的屈大麻酚芝麻油/软明胶”（如Marinol）列入附表Ⅲ管制。

四氢大麻酚在我国的管制情况如何？1983年公布的《卫生部 外交部 经贸部 国家经委 海关总署关于对精神药物实行进出口准许证规定的通知》附件《实行〈精神药物进出口准许证〉的药物名称表》中有“四氢大麻酚（包括其同分异构物及其立体化学变体）”。1987年公布的《卫生部关于精神药物进出口管理规定的补充通知》附件《精神药品品种》中有“四氢大麻酚（包括其同分异构物及其立体化学变体）”。1989年公布的《卫生部关于贯彻执行〈精神药品管理办法〉的通知》附件《精神药品品种及分类》将“四氢大麻酚（包括其分异构物及其立体化学变体）”列入第一类精神药品管理。1996年版、2005年版、2007年版《精神药品品种目录》均将“四氢大麻酚（包括其分异构物及其立体化学变体）”“Δ9-四氢大麻酚及其立体化学变体”两个品种列入第一类精神药品管理。2013年版《精神药品品种目录》将“四氢大麻酚”“屈大麻酚”两个品种列入第一类精神药品管理。由于屈大麻酚是合成的四氢大麻酚，笔者建议未来修订目录时，保留“四氢大麻酚”一个品种即可。

在读秀学术搜索数据库进行“知识”检索，输入“四氢大麻酚”，找到相关条目2415条；输入“屈大麻酚”，找到相关条目353条。张承耀编著、1966年出版的《精神药物》一书提到“四氢大麻酚”。原国家医药管理局医药工业情报中心站编、1990年出版的《世界药物指南》一书提到“屈大麻酚”。以上分别是笔者所见关于“四氢大麻酚”“屈大麻酚”两词的最早出处。

（作者系浙江警官职业学院教授、浙江省戒毒管理局专家工作室主持人

来源：山西禁毒一点号