摘要：中文别名:6-羟基烟酸5G;6-羟基烟酸(分析标准品,≥98.0%(HPLC));6-羟基烟酸(2-羟基-5-吡啶甲酸);2-羟基-5-吡啶甲酸;6-羟基烟酸;2-羟基吡啶羧酸;6-羟基烟酸,98%;6-羟基烟酸99.00%

中文名称:6-羟基烟酸

中文别名:6-羟基烟酸5G;6-羟基烟酸(分析标准品,≥98.0%(HPLC));6-羟基烟酸(2-羟基-5-吡啶甲酸);2-羟基-5-吡啶甲酸;6-羟基烟酸;2-羟基吡啶羧酸;6-羟基烟酸,98%;6-羟基烟酸99.00%

英文名称:2-Hydroxy-5-pyridinecarboxylicacid

英文别名:TIMTEC-BBSBB004181;1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylicaci;SPECSAI-942/25034174;2-HYDROXY-5-PYRIDINECARBOXYLICACID;2-HYDROXYPYRIDINE-5-CARBOXYLICACID;5-CARBOXY-2(1H)-PYRIDINONE;6-HYDROXY-3-PYRIDINECARBOXYLICACID;6-HYDROXYNICOTINICACID

CAS号:5006-66-6

分子式:C6H5NO3

分子量:139.11

货号：PN04802

6 - 羟基烟酸（6-Hydroxynicotinic Acid）是烟酸（维生素 B3）的羟基衍生物，属于吡啶类有机酸。其化学结构在烟酸的 6 号位（吡啶环的对位）引入羟基（-OH），因此兼具烟酸的基本骨架和酚类化合物的性质。该化合物在药物合成、有机化学及生物代谢研究中具有重要用途。

1.化学结构

分子式：C₆H₅NO₃

分子量：139.11 g/mol

官能团：包含吡啶环、羧基（-COOH）和羟基（-OH），使其具有酸性、亲水性及反应活性。

2.物理性质

外观：通常为白色至类白色结晶性粉末或固体，纯度不足时可能略带淡黄色。

溶解性：微溶于水（常温下溶解度约数 g/L），易溶于甲醇、乙醇、 DMSO 等极性有机溶剂，溶于稀碱溶液（如 NaOH）。

熔点：约 290~295℃（分解），高温下易脱羧或分解。

酸碱性：羧基（pKa₁≈2.5）和酚羟基（pKa₂≈9.5）使其具有二元酸性，可与碱成盐（如钠盐、钾盐）。

3.化学性质与反应

酚羟基的反应：

a. 可与酰氯、酸酐发生酯化反应，生成酚酯（如乙酸酯）；

b. 与卤代烃在碱性条件下发生烷基化反应，生成醚类衍生物；

c. 易被氧化剂氧化（如 FeCl₃显色反应，酚类特征）。

羧基的反应：

a. 可与醇发生酯化反应，生成烟酸酯；

b. 与胺类化合物反应生成酰胺；

c. 加热脱羧生成 6 - 羟基吡啶（需高温或催化剂）。

杂环反应：吡啶环的氮原子具弱碱性，可与强酸成盐，或作为亲核位点参与亲电取代反应（如卤代、硝化，但活性低于苯环）。

4.合成方法

主要路线：

a. 烟酸羟基化：以烟酸为原料，通过酸性或碱性条件下的羟基化反应（如浓硝酸 / 硫酸混酸氧化，或微生物催化）引入 6 位羟基；

b. 吡啶衍生物氧化：由 6 - 羟基吡啶经高锰酸钾等氧化剂氧化羧基制得；

c. 金属催化合成：通过钯催化的偶联反应构建含羟基的吡啶羧酸结构。

5.应用领域

药物合成中间体：

a. 用于制备抗结核药物（如异烟肼衍生物）、降血糖药物（如 GLP-1 受体激动剂中间体）；

b. 合成吡啶类除草剂（如羟基烟酸酯类化合物）。

生物代谢研究：作为烟酸代谢产物的类似物，用于研究维生素 B3 在体内的代谢路径及抗氧化活性。

有机材料：用于制备含吡啶环的配位化合物、荧光探针或高分子单体。

如需具体技术参数（如纯度、杂质限量），可通过创赛科技、PERFEMIKER获取规格说明。

来源：老孙的科学课堂