摘要：害虫对农业生产构成了全球性挑战，是导致作物减产的主要因素之一，随着害虫抗药性问题的日益严峻，传统杀虫剂在控制害虫方面的效果逐渐减弱，因此迫切需要开发新型、高效的杀虫剂来应对这一问题。尤其是，由于长期不合理使用传统杀虫剂，许多鳞翅目害虫和同翅目害虫已对有机磷类、
摘自：《农药》2025(03）
作者：黄宇鑫，刘元东，叶家麟，等
害虫对农业生产构成了全球性挑战，是导致作物减产的主要因素之一，随着害虫抗药性问题的日益严峻，传统杀虫剂在控制害虫方面的效果逐渐减弱，因此迫切需要开发新型、高效的杀虫剂来应对这一问题。尤其是，由于长期不合理使用传统杀虫剂，许多鳞翅目害虫和同翅目害虫已对有机磷类、氨基甲酸酯类和菊酯类化学杀虫剂产生了显著的抗药性。
为解决害虫抗药性问题，间苯二酰胺类杀虫剂作为一类新型双酰胺化合物，凭借其独特的作用机制，展现了巨大的应用潜力。这些化合物通过变构调节昆虫γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道，能够精确结合昆虫GABA受体的亚基间别构位点，有效抑制神经传递过程。这一机制不仅阻断了昆虫的抑制信号，还破坏了其神经系统的平衡，最终导致昆虫的痉挛死亡，展现出与传统杀虫剂截然不同的作用方式。因此，间苯二酰胺类杀虫剂在防治抗性害虫方面具有显著的优势，其代表性产品包括溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、环丙氟虫胺(cyproflanilide)、多氟虫双酰胺(flufenoxuron)以及modoflaner等。
Modoflaner是由日本三井化学农业公司于2018年研制成功的一种间苯二酰胺类杀虫剂，其分子设计理念借鉴了溴虫氟苯双酰胺的结构，重点引入了碘原子和6-氟吡啶基团、并将氨基上的甲基变为氢原子(见图1)，以增强与昆虫GABA受体的结合力，从而提高杀虫活性。该化合物的分子式为C23101232，CAS号为1331922-53-2。图1 Modoflaner的设计思路
本实验通过5步反应合成了目标化合物modoflaner，合成路线见图2。首先，以邻三氟甲基苯胺(Ⅰ)和2-溴七氟丙烷为起始原料，通过亲电取代反应得到2-三氟甲基-4-七氟异丙基苯胺(Ⅱ)；接着，通过碘化反应制得2-碘-4-七氟异丙基-6-三氟甲基苯胺(Ⅲ)。中间体Ⅲ与2-氟-3-硝基苯甲酰氯(Ⅳ)缩合生成酰胺中间体Ⅴ，将中间体V的硝基还原得到中间体Ⅵ；中间体Ⅵ与6-氟烟酰氯(Ⅶ)缩合，合成最终目标化合物modoflaner。
图2 Modoflaner的合成路线
本研究合成原料易得，实验条件温和，适用于实验室操作。
Modoflaner在分子结构上通过将氨基上的甲基变为H、引入6-氟吡啶-3-基和碘基团，显著提高了对小菜蛾和二化螟的杀虫活性。此种结构改造策略为新型杀虫剂的设计提供了有益的借鉴，体现了结构优化在提升化合物生物活性方面的重要性。
同时，本研究测试了modoflaner对4种农业害虫(小菜蛾、朱砂叶螨、桃蚜和二化螟)的杀虫杀螨活性，旨在评估其在农业害虫防治领域的应用前景，为未来间苯二酰胺类杀虫剂的研发提供科学依据。
表1 Modoflaner的杀虫活性
来源：世界农化网