摘要：英文别名:2-(1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)ACETICACID;2-(BENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)ACETICACID;1,2-BENZISOXAZOLE-3-ACETICACID;1,2-BENZISOXAZOL-3-YLA

英文名称:2-(1,2-Benzisoxazol-3-yl)aceticacid

英文别名:2-(1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)ACETICACID;2-(BENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)ACETICACID;1,2-BENZISOXAZOLE-3-ACETICACID;1,2-BENZISOXAZOL-3-YLACETICACID;SALOR-INTL157759-1EA;1,2-Benzisoxazol-3-ylaceticacid97%;3-(Carboxymethyl)-1,2-benzisoxazole;3-(Carboxylmethyl)-1,2-benzisoxazole

CAS号:4865-84-3

分子式:C9H7NO3

分子量:177.16

货号：PN04807

1,2 - 苯并异恶唑 - 3 - 乙酸是一种含氮氧杂环的芳香族羧酸化合物，属于苯并异恶唑类衍生物。其分子结构由苯环与异恶唑环（含氮、氧原子的五元杂环）稠合而成，并在异恶唑环的 3 号位连接乙酸基团（-CH₂COOH）。该化合物兼具杂环化合物的生物活性和羧酸的化学特性，常作为医药中间体用于合成抗炎、抗菌或神经系统药物，也是构建复杂杂环分子骨架的重要原料。

1. 化学结构与特性

· 分子式：C₉H₇NO₃

· 分子量：177.16 g/mol

· 官能团：

i. 苯并异恶唑环：赋予分子芳香性、极性及潜在生物活性（如与受体的氢键作用）；

· 外观：白色至类白色结晶性粉末，性质稳定（避光、干燥条件下）。

· 溶解性：

· 微溶于水（羧酸基团部分电离），易溶于甲醇、乙醇、 DMSO 等极性有机溶剂；

· 可溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液（羧酸成盐溶解）。

· 熔点：185~189℃（加热易分解，可能脱羧或环开环）。

· 酸碱性：羧酸基团 pKa 约 3~4，显强酸性；异恶唑环氮原子具弱碱性，整体呈酸性化合物特征。

· 成盐反应：与碱反应生成水溶性羧酸盐（如钠盐），用于药物制剂增溶；

· 酯化反应：与醇在酸催化下生成酯（如甲酯），用于前药设计或结构修饰；

· 酰胺化反应：与胺类化合物在缩合剂（如 EDC）作用下生成酰胺，连接药效基团（如抗菌、抗炎基团）。

· 杂环的反应活性：

· 亲电取代：苯环可发生卤代、硝化等反应（取代位点受异恶唑环定位效应影响，主要在邻、对位）；

· 环稳定性：异恶唑环对常规酸碱稳定，但强酸性条件（如浓盐酸加热）可能开环；

· 金属催化反应：参与 Suzuki 偶联等反应，构建复杂稠环或杂环体系。

· 经典路线：
以邻羟基苯甲醛或邻硝基苯甲酸为起始原料，经环化、羧基引入制得：

i. 邻羟基苯甲醛与羟胺反应生成苯并异恶唑 - 3 - 甲醛；

ii. 氧化醛基为羧酸基团（如 TEMPO 催化氧化），得到目标产物。

· 改进技术：
微波辅助合成缩短反应时间，或生物催化（如酯酶水解）提高立体选择性，减少副产物。

· 医药中间体：

· 抗炎药物：合成非甾体抗炎药（NSAIDs）类似物，通过异恶唑环增强 COX 酶抑制活性；

· 抗菌药物：构建含杂环的 β- 内酰胺酶抑制剂，用于耐药菌感染治疗；

· 神经药物：设计 GABA 受体激动剂或 5 - 羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）的结构片段，调节中枢神经系统功能。

· 生物活性研究：
衍生物可能具有抗氧化、抗肿瘤或抗惊厥作用，羧酸基团可连接靶向分子（如肽链），提升药物与靶点的结合特异性。

· 分析化学：
作为标准品用于 HPLC、LC-MS 等检测方法，校准含杂环羧酸类化合物的定量分析。

注：该化合物为医药合成中间体，非直接药用成分，其生物活性需通过结构修饰验证，相关应用需符合药品研发法规及安全标准。

来源：科学德先生