摘要：中文别名:4-苯基苯甲酸;4-联苯羧酸;4-苯基苯甲酸,99%;联苯甲酸/4-联苯甲酸;4-联苯基羧酸100G;[1,1'-联苯]-4-羧酸;联苯基-4-羧酸(>98.0%(T));联苯-4-羧酸

中文名称:4-苯基苯甲酸

中文别名:4-苯基苯甲酸;4-联苯羧酸;4-苯基苯甲酸,99%;联苯甲酸/4-联苯甲酸;4-联苯基羧酸100G;[1,1'-联苯]-4-羧酸;联苯基-4-羧酸(>98.0%(T));联苯-4-羧酸

英文名称:4-Biphenylcarboxylicacid

英文别名:4-CARBOXYDIPHENYL;4-BIPHENYLCARBOXYLICACID;4-PHENYLBENZOICACID;BIPHENYL-4-CARBOXYLICACID;LABOTEST-BBLT02084792;DIPHENYL-4-CARBOXYLICACID;RARECHEMALBO0062;TIMTEC-BBSBB008141

CAS号:92-92-2

分子式:C13H10O2

分子量:198.22

货号：PN04803

4 - 联苯甲酸（4-Biphenylcarboxylic Acid）是一种芳香族羧酸，化学结构由两个苯环通过单键直接相连（联苯结构），且其中一个苯环的对位（4 号位）连接羧基（-COOH）。其分子兼具联苯的稳定性和羧酸的反应活性，是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、材料、染料等领域。

1.化学结构

分子式：C₁₃H₁₀O₂

分子量：198.22 g/mol

官能团：含联苯骨架和羧基，苯环可发生亲电取代反应，羧基可参与酯化、成盐等反应。

2.物理性质

外观：白色至类白色结晶性粉末或片状固体，纯度高时呈无色晶体。

溶解性：微溶于水（25℃时溶解度约 0.1 g/L），易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，溶于氢氧化钠或碳酸钠等碱性溶液（生成羧酸盐）。

熔点：228~232℃，熔融时稳定，高温下可能分解。

酸碱性：羧基显酸性（pKa≈4.2），可与碱反应生成相应的盐（如钠盐、钾盐）。

3.化学性质与反应

羧基的反应：

与醇类在酸催化下发生酯化反应，生成 4 - 联苯甲酸酯（如甲酯、乙酯），用于制备药物或香料；

与氨 / 胺反应生成 4 - 联苯甲酰胺，是合成除草剂、杀虫剂的中间体；

与金属氧化物 / 氢氧化物反应生成羧酸盐，用于制备水溶性衍生物。

联苯环的反应：

苯环可发生卤代（如溴代、氯代）、硝化、磺化等亲电取代反应，取代位点主要在联苯环的非羧基取代侧（因羧基为吸电子基团，使邻、对位电子云密度降低，间位相对活化）；

可通过还原反应（如催化加氢）生成联环己基羧酸，但需高温高压条件。

氧化与还原：联苯骨架较稳定，不易被氧化，但强氧化剂（如高锰酸钾）可能破坏苯环结构；羧基可被还原为羟基（如氢化铝锂还原），生成 4 - 联苯甲醇。

4.合成方法

主要路线：

a. 格氏试剂法：以 4 - 溴联苯为原料，通过格氏试剂（如 Mg / 乙醚）与二氧化碳反应，再酸化制得；

b. 氰基水解法：4 - 联苯甲腈在酸性或碱性条件下水解生成羧酸（常用硫酸或氢氧化钠作催化剂）；

c. 傅 - 克酰基化反应：以联苯为原料，通过傅 - 克酰基化反应引入酰基，再氧化为羧基（如 CrO₃/H₂SO₄氧化）。

5.应用领域

医药工业：

a. 作为非甾体抗炎药（NSAIDs）中间体，用于合成联苯乙酸类药物（如依托芬那酯）；

b. 制备抗肿瘤药物（如靶向酪氨酸激酶抑制剂的联苯结构单元）。

材料科学：

a. 合成液晶高分子（LCP）或聚酯树脂，用于耐高温工程塑料；

b. 制备联苯类荧光染料或光电材料（如有机发光二极管 OLED 中间体）。

农业化学：用于合成除草剂（如抑制杂草生长的联苯羧酸衍生物）。

分析化学：作为标准品用于高效液相色谱（HPLC）或质谱（MS）定量分析。

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来源：幽兰说科学